Foi bispo e confessor. Era irmão de Santo Odom, arcebispo de Cantuária, que o fez cônego de Winchester. Renunciou, entretanto, a esse cargo e se fez monge em Fleury-sur-Loire.
Foi nomeado bispo de Worcester e, juntamente com o bispo de Cantuária e o bispo de Winchester, restabeleceu a disciplina monástica, Diante da recusa do clero local em aceitar suas reformas, Santo Osvaldo mandou construir uma abadia e uma igreja dedicada a Nossa Senhora. Ali colocou os beneditinos, substituindo assim o clero renitente.
Em 972 foi feito arcebispo de York, pelo rei Edgar. Foi um grande incentivador das ciências, tornando os mosteiros, sob sua jurisdição, verdadeiros centros de estudos.
Na Quaresma, costumava lavar diariamente os pés de doze pobres. Segundo consta, Santo Osvaldo morreu quando terminava uma dessas cerimônias de lavapés. Era o dia 29 de fevereiro de 992
Santo Osavaldo, rogai por nós!